Die Kaufentscheidung für Thin-Client-Lösungen unter Windows wird dadurch erschwert, dass sich die Grenze zwischen den Microsoft-Basisfunktionen und den Add-ons laufend verschiebt. Die Gates-Company erweitert mit jeder neuen Windows-Version auch die Fähigkeiten des Terminal-Servers und der dazugehörigen Clients. Die Anbieter von ergänzender Software stehen dadurch unter Druck und sind gezwungen, ihre Produktpalette ständig um neue Features und Programme zu bereichern. Anwender hingegen müssen sich abhängig von der jeweils genutzten Windows-Version darüber informieren, ob die dort gebotenen Basisfunktionen für die geplante Anwendung ausreichen. Verschärfte Lizenzbedingungen
Neben der Klärung solcher technischen Fragen dürfen sich Unternehmen auch in einem Dickicht unterschiedlicher Lizenzmodelle zurechtfinden. Unabhängig davon, ob die Zusatzprodukte von Citrix oder Tarantella zum Einsatz kommen oder nicht, sind für die Nutzung der Terminaldienste immer die vollen Lizenzkosten zu entrichten. Das ist gar nicht so selbstverständlich, wie es auf Anhieb klingen mag: Citrix Metaframe sattelt eine fast vollständige Remote-Display-Architektur auf den Terminal-Server und benötigt für die Unterstützung von Thin Clients weder dessen Kommunikationsprotokoll noch seine Client-Software.
In den letzten Versionen hat Microsoft mit dem Remote Desktop Protocol gegenüber dem Citrixeigenen ICA aufgeholt.
Aber selbst die Bedingungen für die von Microsoft gelieferten Kernfunktionen bleiben nicht konstant. Der Software-Riese aus Redmond hat diese seit Erscheinen des ersten Multiuser-NT mehrfach geändert. Unter Windows 2000 etwa gilt noch die Regel, dass für die Nutzung des Terminal-Servers keine separaten Lizenzkosten anfallen, wenn auf dem Client die gleiche oder eine neuere Version von Windows läuft. Konkret gemeint sind in diesem Fall die Professional-Ausführungen von Windows 2000 und XP. Unter Windows Server 2003 gelten indes andere Bestimmungen: Unabhängig vom benutzten Desktop-System muss eine Client Access Licence (CAL) erworben werden. Microsoft bietet dabei die Wahl zwischen solchen pro Gerät oder pro Benutzer.
Die neuen Lizenzbedingungen verursachen somit für bestehende Anwender beim Update auf Windows Server 2003 Zusatzkosten, die sie bei der Einführung des Terminal-Systems nicht vorhersehen konnten. Gleichzeitig schaffen sie für Windows und Linux am Client merkwürdigerweise die gleichen Bedingungen.