Insbesondere für Firmenkunden ändert sich gegenüber bisherigen Betriebssystemen einiges. Wer Enterprise- oder Volumenlizenzen nutzt, muss diese mit „Volume Activation 2.0“ (VA 2.0) verwalten. Dabei gibt es zwei Typen von Volumenlizenzschlüsseln: Der „Multiple Activation Key“ (MAK) aktiviert Vista-Kopien über eine direkte Verbindung mit Microsoft-Servern (via Internet oder Telefon); alternativ kann man den „Key Management Service“ (KMS) verwenden, mit dem Unternehmen Vista-Kopien im Netz selbst aktivieren können. So lizenzierte PCs müssen sich aber zwecks Reaktivierung mindestens einmal alle sechs Monate intern mit dem KMS in Verbindung setzen.

Wichtiges ist auch bei der Verwendung virtueller Hardwaresysteme (VMware, Virtual PC etc.) zu beachten. Auch bei Windows Vista ist es nicht erlaubt, eine Lizenz auf einem PC zu installieren und eine Kopie davon in einer virtuellen Maschine. Für jedes Gerät und jede Installation wird eine eigene Lizenz benötigt. Eine Ausnahme macht Microsoft für Windows-Lizenzen im Rahmen von Software Assurance. Diese gewähren das Recht auf die „Enteprise Edition“ von Vista – und bei der darf man zusätzlich bis zu vier Kopien in virtuellen Umgebungen verwenden. Als Host-System für virtuelle Maschinen eignet sich übrigens jede Vista-Ausführung, als Gast kann man nur „Vista Business“, die Enterprise-Variante sowie „Vista Ultimate“ einsetzen.

Für das Upgrade auf umfangreichere Vista-Editionen inklusive Lizenznachweis entwickelt Microsoft derzeit noch eine Lösung namens „Windows Anytime Upgrade“. Funktionen und Verfügbarkeit sind noch unbekannt.