Chicago wurde fuer den Netzwerkeinsatz konzipiert. So bietet Microsoft standardmaessig 32-Bit-Treiber fuer Netware von Novell sowie fuer Windows-Netzwerke an und faehrt die Protokolle IPX/SPX, TCP/IP und Netbeui. Die heutigen 16-Bit-Treiber und Netware-Tools koennen weiterhin benutzt oder durch die Werkzeuge von Chicago ersetzt werden. Fuer mehr Leistung sorgt ein Client-seitiges Netz- Caching. Chicago selbst kann als Peer-Server benutzt werden. Das neue Treiberkonzept macht das vorgaengige Konfigurieren der Drucker am Netz ueberfluessig. Fremde Management-Systeme lassen sich ueber den eingebauten SNMP-Agent integrieren. Ebenfalls vorhanden sind RPC-Runtimes, Backup-Agents und Unterstuetzung fuer MIBs, spaeter auch fuer den neuen DMI-Standard.Jeder Chicago-Arbeitsplatz kann als persoenlicher Remote Access Server (RAS) eingerichtet werden. Der Client-Rechner nimmt via Modem die Verbindung auf. Dem Benutzer steht dann das gesamte Netzwerk zur Verfuegung; es gelten dieselben Sicherheitsvorkehrungen und Netzprotokolle. Das "Telephony API" (TAPI) steht Win-32-Anwendungen als Kommunikationshilfe zur Seite, etwa mit einem einheitlichen Adressbuch. Mit TAPI koennen Anwendungen - beispielsweise ein Faxprogramm und RAS - zudem dasselbe Modem teilen. Das mitgelieferte Terminal-Applet wurde um Z-Moden, eine automatische Protokoll- und Terminalerkennung sowie um einige Internet-Tools erweitert.