Eine Woche nach der Präsentation seiner Apps Sync für Microsoft Outlook hat Google einige Herausforderungen bei der Integration der Programme eingeräumt. In einem Blog-Eintrag führte der Konzern Funktionen auf, die auch von der neuen Lösung derzeit nicht unterstützt werden. Dazu zählen unter anderem der Microsoft Office Outlook Connector, die Acrobat PDF Maker Toolbar und der Outlook Change Notifier. Wer diese Plug-Ins nutzen möchte, sollte das Sync-Tool von Google deinstalieren. Zudem gibt es Google zufolge Probleme mit Windows Desktop Search und dem Verschlüsselungs-Plug-In von PGP.com.
Einen Tag später antwortete Microsoft mit einem Post im offiziellen Blog, wo die Schwachstelle bei der Desktop-Suche als „serious bug/flaw" tituliert wurde. Eine Installation von Google Apps Sync hätte zur Folge, dass keine Outlook-Daten mehr durchsucht werden. Hintergrund sei die Veränderung eines Registry-Eintrags durch Google, wodurch Microsofts Desktop Search nicht mehr auf Outlook zugreifen kann. Demnach sei es auch nicht damit getan, Googles Plug-In zu deinstallieren. Das Problem ließe sich nur durch eine Veränderung des Registry Keys lösen. Zudem ging Microsoft noch auf einen durch Google ausgelösten Bug ein, der Nutzer von Hotmail betreffen soll, die den Web-Mailer mit Outlook synchronisieren.