Das Pre, entwickelt unter der Federführung des früheren iPod-Managers Jon Rubinstein, tarnte sich gegenüber früheren iTunes-Versionen erfolgreich als Apple-Gerät und ließ sich auf diese Weise mit iTunes synchronisieren. Durch Änderungen in iTunes 8.2.1 hat Apple dies nun unterbunden - beim Anschluss eines Pre an den Rechner startet zwar iTunes zunächst wie erwartet, das Palm-Smartphone erscheint dann aber nicht mehr in der Seitenleiste.

Besitzer eines Pre (in Deutschland kommt das Gerät erst im Herbst exklusiv bei o2 auf den Markt) können das Problem recht einfach umgehen, indem sie bei der vorigen iTunes-Version 8.2 bleiben. Als Alternative zu iTunes bietet sich außerdem die Software "Doubletwist" von Jon Lech Johansen a.k.a. "DVD Jon" an. Diese befindet sich zwar noch im Betastadium, läuft aber bereits hinreichend stabil. Doubletwist tritt an, mit nur einer Software möglichst viele Medienformate und Endgeräte zu unterstützen.