Im Zuge der Applikationsprüfung kommt ein weiterer erschwerender Faktor hinzu: die Lizenzkosten. IBM oder Oracle lizenzieren ihre Produkte nach physikalischen Prozessoren, weshalb eine virtuelle Maschine auf einem Vier-Wege-System eine Vier-Prozessor-Lizenz benötigt, obwohl sie nur die Leistung einer CPU beansprucht. Durch die kommenden Prozessorgenerationen mit mehreren Rechenkernen gerät die Lizenzfrage künftig noch komplexer, da hier kaum explizierte Angaben seitens der Softwareanbieter existieren. In der virtuellen Welt hat man damit zu kämpfen, was genau lizenziert wird, der CPU-Sockel, der CPU-Kern oder die virtuelle CPU.

Während dieser Vorbereitungsphase sollten Anwender aufgrund der Komplexität bestimmter Server sich für eine Migration (Eins-zu-eins-Kopie in ein virtuelles System) oder eine Neuinstallation entscheiden. Zur Unterstützung der Migration gibt es eine Vielzahl an Programmen, so genannte P2V-Tools (physical-to-virtual), mit denen sich dieser Prozess deutlich vereinfachen lässt. Für die Neuinstallation spricht, dass man ungeliebte Programme oder Treiber mit einem Schlag hinter sich lässt und nicht in die virtuelle Welt mitschleppt.

Nach der Auswahl, welche Systeme in die Virtualität umziehen sollen und welche Peripherie eingesetzt wird (SAN, NAS etc.), muss ein geeignetes Virtualisierungsprodukt ausgewählt werden. Werden virtuelle Zwei-Wege-Maschinen mit Windows NT, Linux und Windows 2000 benötigt und eine ausgereifte Verwaltungsoberfläche gefordert, kommt man an "ESX Server" von VMware nicht vorbei. Existieren nur gleiche Gast-Betriebssysteme, können Virtualisierer wie SWsofts "Virtuozzo" (Windows 2003 oder Linux) und "Xen" (nur Linux) mit ähnlichen oder gleichen Geschwindigkeiten aufwarten, wobei Virtuozzo eine sehr gute Verwaltungsoberfläche besitzt, die Xen derzeit noch fehlt.