Mit der Einführung der Licence 6 im Jahr 2001 beseitigte Microsoft die Möglichkeit, Updates für bereits vorhandene Software zu einem reduzierten Preis zu kaufen. Stattdessen müssen Unternehmen für den Aufstieg zur neuesten Version eines Produkts den vollen Preis einer Neulizenz berappen oder das Software-Abo Assurance abschließen. Gegen eine Jahresgebühr zwischen 25 (Server) und 29 Prozent (Desktop) des Lizenzpreises können Anwender dann jederzeit die neuesten Releases der gewünschten Programme bekommen.

Eine aktuelle Umfrage von Forrester kommt zum Ergebnis, dass viele Firmen auf die ohnehin nicht sonderlich beliebte Software Assurance künftig verzichten wollen. Von 63 befragten Unternehmen mit mehr als 3000 Mitarbeitern beantworteten nur 24 Prozent die Frage, ob sie ihr Abo verlängern wollen, mit "Ja" beziehungsweise "Wahrscheinlich ja". Klar dagegen entschieden haben sich 26 Prozent und 18 Prozent wollen die Software Assurance nur für einige ausgewählte Produkte abschließen.

Als wichtigsten Grund, das Software-Abo auslaufen zu lassen, wird mangelnde Wirtschaftlichkeit genannt. Bei einer typischen Laufzeit von vier Jahren bezahlen Anwender für Desktop-Produkte 116 Prozent der Neulizenz (29 mal 4), bei Server-Software summieren sich die Abo-Gebühren auf 100 Prozent. Microsoft bietet im Rahmen der Software Assurance neben dem Recht auf Updates zwar einige Zugaben an, etwa den Zugriff auf das IT-Portal TechEd oder Trainingsgutscheine. Die meisten der von Forrester interviewten Unternehmen gaben aber an, diese Dreingaben nicht in Anspruch zu nehmen.