Conversation Ads sind Werbebanner. Diese werden (zunächst) in der Windows-Version der Skype-Software im Audio-Gesprächsfenster von Nutzern eingeblendet, die kein Guthaben oder Abonnement bei Skype haben. Die Einblendungen sollen einem Blogpost zufolge zumindest geräuschlos sein und die Gesprächsqualität nicht negativ beeinflussen.

Nutzer sollen demnach über die neuen Werbeeinblendungen "Inhalte zu sehen bekommen, die weitere Gesprächsthemen anregen könnten, die für Skype-Nutzer relevant sind und einzigartige und lokale Markenerfahrungen betonen". Das ist eine, mit Verlaub gesagt, reichlich hanebüchene Begründung. Es geht hier um Geld für den Betreiber und sonst gar nichts.