John Soyring, Direktor des IBM-Geschäftsbereichs Network Computing Software Services, hatte erklärt, das IBM-Betriebssystem OS/2 sei von vielen potentiellen Kunden nicht angenommen worden, weil zu wenige Applikationen dafür verfügbar waren. Schuld daran seien Vereinbarungen gewesen, die Microsoft mit Software-Entwicklern getroffen habe. Das Unternehmen habe nämlich bei der Lizenzierung von Entwicklungswerkzeugen an unabhängige Softwarehäuser verlangt, daß die Nutzung dieser Tools auf die Entwicklung von Windows-Anwendungen beschränkt bleiben müsse.
Das Kreuzverhör Soyrings durch Holley erhielt seine Spannungsmomente dann wegen einer E-Mail, die der Microsoft-Anwalt präsentierte. Sie stammt von IBMs Vice-President John Thompson. Er hatte die elektronische Post an den Vorstandsvorsitzenden von Sun Microsystems, Scott McNealy, geschickt. Eine Kopie landete bei Netscape-Chairman Jim Barksdale. Darin schlägt der Manager vor, man möge doch eine konzertierte Aktion gegen Microsoft ins Leben rufen, um Microsofts Java-Implementierung verstärkt entgegenzuwirken. Außerdem, so Thompson weiter, sollte man auch Partner davon überzeugen, Suns Java Virtual Machine (JVM) in ihre Produkte zu integrieren. Er denke da zunächst an Oracle und Novell. Microsoft versuchte, diese E-Mail als Beleg für wettbewerbsrechtlich illegale Marktabsprachen zu verwerten.
Nach Soyring wurde der ehemalige Ökonomieexperte des US-Justizministeriums, Frederick Warren-Boulton, zu möglichen Auswirkungen des angeblichen Microsoft-Monopols im PC-Betriebssystem-Markt befragt. Warren-Boulton sagte, die Interessen von Konsumenten würden "signifikant geschädigt", wenn der Einfluß der Gates-Company nicht eingeschränkt werde.
Der Fachmann hatte ferner zu belegen versucht, Microsoft habe auf illegale Weise danach getrachtet, Wettbewerber am Eintritt in den Browser-Markt zu hindern. Damit habe das Monopol mit dem Windows-Betriebssystem geschützt werden sollen. Microsofts Praktiken seien keine allgemein üblichen Geschäftsusancen. Warren-Boulton warf dem Softwarehaus zudem vor, dessen Geschäftsgebaren sei Schuld daran, daß alternative Technologien nicht mehr oder nur mehr zögerlich entwickelt würden. Dabei seien konkurrierende Technologiekonzepte normalerweise ein selbstverständliches Kennzeichen jedes Marktes.
Microsoft wies die Ausführungen von Warren-Boulton zurück. Bei diesem handle es sich um einen "Berater im Elfenbeinturm, der wenig beziehungsweise keine direkte Erfahrung mit dem Alltagsgeschäft und der Wettbewerbssituation auf dem Softwaremarkt" habe.