Die Entlassungen versprechen jährliche Einsparungen von 25 Millionen Dollar. Betroffen sind laut Firmengründer und Chief Executive Officer Michael Saylor zehn Prozent der Mitarbeiter in Nordamerika. Um den Abschied zu versüßen, will der Manager aus seinem Privatbesitz jedem Betroffenen ein Aktienpaket im Wert von 10000 Dollar mit auf den Weg geben. Zudem wird sich für die verbleibenden Mitarbeiter einiges ändern. So ist zwar die Sales-Abteilung nicht von der Ankündigung betroffen, Saylor plant aber durch eine Veröffentlichung von Preislisten im Web das bisher übliche Gefeilsche der Verkäufer mit den Kunden zu beenden. Ebenso ist mit den alljährlichen Kreuzfahrten in die Karibik und den aufwändigen Betriebsfeiern Schluss.

Teil der Umstrukturierungen ist auch die Benennung von John Sidgmore, bisher Vice Chairman des US-Carriers Worldcom, zum CEO der Microstrategy-Tochter Strategy.com. Er soll künftig die Vermarktung und den Vertrieb des gleichnamigen Informationsportals vorantreiben. Saylor hofft, dass derartige Maßnahmen sowie Produktankündigungen wie die Suite "Microstrategy Electronic Customer Relationsship Management 7" Finanzanalysten wieder gnädig stimmen. Diese beobachten den Hersteller seit Monaten mit Argusaugen, nachdem dieser im März seine Bilanzen für 1997 bis 1999 den Vorschriften der US-Börsenaufsicht anpassen und dabei die Umsätze und Gewinne massiv nach unten korrigieren musste. Die Folge war damals ein Kurssturz von 333 Dollar auf 27,50 Dollar pro Aktie, von dem sich das Unternehmen bis heute bei einem Stand von rund 31 Dollar noch nicht erholt hat.