Die Entscheidung, den HTTP-Server für Windows 95 anzubieten, ist für Konkurrenten wie Netscape und O'Reilly deswegen besonders schwerwiegend, weil Microsoft durch eine restriktive Lizenzpolitik den Markt für Windows NT ohnehin schwer zugänglich machte: Die Workstation-Ausführung des Systems wurde ab der Version 4.0 auf zehn TCP/IP-Verbindungen limitiert, dem Server liegt der IIS bei.

Anbieter von Web-Servern für Windows wandten sich daher verstärkt dem Desktop-System zu. Ironischerweise versah Microsoft dieses nämlich mit keiner Begrenzung bei IP-Verbindungen, obwohl das weniger robuste Windows 95 weit stärker unter Performance-Einbußen durch HTTP-Zugriffe leidet. Mit denen hatte Microsoft aber die lizenzrechtliche Beschränkung von NT-Workstation begründet.

Die Windows-95-Variante soll als "Personal Web Server" ohne Aufpreis dem ohnehin billigen HTML-Werkzeug "Frontpage" beigepackt werden.