Nicht für jeden Nutzer lohnt sich allerdings das Upgrade: ActiveSync 4.5 synchronisiert nur noch Informationen mit einer Outlook-Installation ab 2003 - Outlook 2000 und seine Ableger werden nicht mehr unterstützt. Auch der Abgleich über offene Schnittstellen wie ICS oder SyncML ist ActiveSync 4.5 nach wie vor fremd. Abhilfe schaffen zumeist kommerzielle Lösungen von Drittanbietern, die die entsprechenden Formate unterstützen.
Bravourös gelöst wurde hingegen der Abgleich von Musik- und Videofiles mit dem aktuellen Windows Media Player 11: schließt man ein Windows Mobile 5.0-kompatibles Endgerät an seinen PC an, werden auf Wunsch neue Musikdateien automatisch übertragen. Verbindungen zwischen Endgerät und PC werden ausschließlich über ein USB-Datenkabel oder Bluetooth hergestellt - WLAN unterstützt ActiveSync 4.5 aufgrund vieler Sicherheitsbedenken nicht.