Jailbreak nennt man die Öffnung des iPhone für Programme, die es nicht im App Store von Apple gibt, weil das Unternehmen ihre Veröffentlichung verweigert. Entwickler können dadurch Anwendungen programmieren, die den Nutzungsrichtlinien von Apple widersprechen und sind frei von Vorgaben, die eine Software für denApp Store erfüllen muss. Die von der Hacker-Gruppe veröffentlichte Jailbreak-Software heißt Pwnage. Sie funktioniert momentan nur auf Apple-Rechnern mit dem Betriebssystem Mac OS X, eine Version für Windows-PCs soll aber in Kürze folgen.
Nicht alle Geräte unterstützen den Hack. Das neue iPhone 3GS lässt sich mit dem Pwnage Tool 3.1 nicht entsperren, auch mit den iPods der neueren Generation funktioniert sie nicht. Die Software läuft bisher auf dem iPhone, dem Iphone 3G und den iPods der ersten Generation.