Wie aus Kreisen von Microsoft verlautet, soll der unter dem Codename Cougar bekannte Windows Small Business Server 2008 Unternehmen mit bis zu 50 PCs adressieren. Es wird in zwei Versionen erhältlich sein. Eine wird Windows Server 2008, Exchange Server 2008, SharePoint Services 3.0 sowie ein einjähriges Testabo für Forefront Security für Exchange Server Small Business Edition plus Windows Live OneCare for Server beinhalten. Eine Premium-Version enthält zusätzlich eine zweite Kopie von Windows Server 2008 sowie die SQL Server 2008 Standard Edition.
Für mittelständische Unternehmen mit bis zu 250 PCs ist der Windows Essential Business Server 2008 konzipiert, der unter dem Codename Centro entwickelt wird. Das Produkt ist auf drei separaten Servern installiert und umfasst Windows Server 2008, Exchange 2007, Forefront Security für Exchange Server, System Center Essentials 2007 sowie die nächste Version des Internet Security und Acceleration Servers. Die Premium Edition wird ebenfalls den SQL Server 2008 beinhalten.
