Angesichts der zunehmenden Informationsmengen auf den immer größeren PC-Festplatten versucht Microsoft, das Fehlen von WinFS durch alternative Konzepte zu kompensieren. Das neue Dateisystem hätte die überkommene Organisation von Daten in hierarchischen Ordnersystemen durch eine flache Struktur ersetzen sollen, in der beschreibende Informationen ("Metadaten") ausschlaggebend für die Verwaltung von Dokumenten und multimedialen Inhalten gewesen wären. Vista besinnt sich auf Konzepte aus dem Web, um den Wegfall von WinFS auszugleichen. Die umständliche Navigation in tiefen Verzeichnisbäumen soll immer mehr der Suche weichen.
So wie der Web-Surfer laufend die Suchmaske von Google bemüht, kann der Vista-Anwender allerorten Eingabefelder mit Suchausdrücken füttern. So genannte Suchordner speichern einmal getätigte Abfragen und zeigen beim Öffnen das aktuelle Ergebnis der Recherche an. Microsoft hat dieses Konzept bereits in Outlook 2003 umgesetzt und übernimmt es nun für das Betriebssystem. Es macht die Organisation der Daten unabhängig von ihrer physischen Speicherung innerhalb von Ordnerstrukturen. Wenn sich Anwender trotzdem durch Verzeichnisbäume hangeln wollen, dann hilft zukünftig die im Web weit verbreitete Breadcrumb-Navigation.
Zu den Anleihen aus dem Web 2.0 gehört die Möglichkeit, Dateien auf einfache Weise zu verschlagworten ("Tagging"). Anstelle der automatischen Extraktion von Metadaten, die WinFS hätte leisten sollen, tritt eine Technik, die Online-Dienste wie Delicious oder Flickr salonfähig gemacht haben.
Bereits Windows XP stand im Zeichen von Sicherheitsfunktionen, für das 2004 nachgelieferte Service Pack 2 galt das noch mehr. Aufgrund seiner marktbeherrschenden Stellung ist das Microsoft-System das bevorzugte Angriffsziel für Hacker, Virenprogrammierer und andere böswillige Zeitgenossen. Trotz erheblicher Anstrengungen ist es Microsoft aber nicht gelungen, den angeschlagenen Ruf seiner als löchrig verschrienen Software zu verbessern.
