Ein notorisches Problem der Windows-Architektur besteht in der unsauberen Trennung zwischen Betriebssystem und Anwendungen. Die Installation von Komponenten, die auch von anderen Anwendungen oder gar vom Betriebssystem benutzt werden, ist deshalb kritisch: Wenn das Installationsprogramm eine ältere Komponente installiert, als auf dem System bereits vorhanden ist, werden mit hoher Wahrscheinlichkeit viele Programme nicht mehr korrekt funktionieren - bei mitbenutzten Systemkomponenten kann es sogar sein, daß sich das Betriebssystem nicht mehr hochfahren läßt. Zwar sollte jede Systemkomponente eine Beschreibung besitzen, anhand derer das Installationsprogramm die Versionen der installierten und zu installierenden Dynamic Link Libraries (DLLs) vergleicht und so das Überschreiben von Dateien neueren Datums verhindert - es gibt jedoch immer wieder Installationsprogramme, wo diese Überprüfung vergessen wurde oder aufgrund von Programmierfehlern nicht funktioniert.

Komponenten, die von mehreren Anwendungen benutzt werden, machen auch bei der Deinstallation Probleme: Wenn hierbei die von der Anwendung installierten Komponenten einfach gelöscht werden, funktionieren Anwendungen, die diese Komponente mitbenutzen, nach dem Deinstallationsprozeß nicht mehr. Wenn das Entfernen von Dateien im Systemverzeichnis dagegen generell unterbleibt und keine andere Anwendung diese mitbenutzt, dann wird unnötigerweise Plattenspeicher belegt. Viele Deinstallationsprogramme fragen daher aus Verlegenheit den Benutzer, ob sie eine bestimmte Komponente löschen dürfen, in der Hoffnung, daß dieser Bescheid weiß. Der ist allerdings mit dieser Frage in der Regel überfordert - eine fehlerhafte Antwort führt im günstigsten Fall zu weniger freiem Plattenspeicher, im ungünstigsten Fall zu einem Betriebssystem, das nicht mehr hochfährt.

Eine klare Trennung von Anwendung und System sieht Microsoft auch bei Windows 2000 nicht vor. Eine Linderung der Probleme soll die zentrale Installationsdatenbank bringen, die über alle installierten Programme Buch führt - vorausgesetzt, diese sind bereits MSI-kompatibel. Nicht gelöst werden damit Konflikte zwischen Anwendungen, die unterschiedliche Versionen derselben Laufzeitbibliothek verlangen.