Auch wenn die freie Konkurrenz bis dato nicht am Windows- und Office-Monopol kratzen konnte, so muss Microsoft in diesem Segment doch einige Herausforderungen bewältigen. Eine der wesentlichsten besteht darin, die Kunden zum Update zu bewegen. Die größten Konkurrenten für eine neue Ausführung von Windows Office sind ihre Vorgängerversionen. Im Fall des Betriebssystems geschieht die Erneuerung durch das OEM-Geschäft quasi naturwüchsig, weil fast jeder neue PC mit der aktuellen Version von Windows ausgeliefert wird. Unternehmen lassen sich hingegen beim Update ihrer Clients Zeit, besonders dann, wenn die Aktualisierung keine wesentlichen Vorteile verspricht. Fünf Jahre nach Erscheinen von XP setzen noch viele Firmen Windows 2000 oder gar NT ein.
Nachdem Microsoft für Windows Vista wesentliche Funktionen gestrichen hat, dürfte es den Redmondern nicht leicht fallen, Anwender von einem baldigen Update zu überzeugen. Man muss Vista nicht gleich als "XP plus ein weiteres Service-Pack" abtun wie der amerikanische Kolumnist Robert Cringely. Aber nachdem wesentliche Teile des kommenden Windows wie das Grafiksystem "Avalon" und die Windows Communication Foundation ("Indigo") auch auf XP portiert werden, müssen potenzielle Käufer schon ziemlich genau hinsehen, um den Nutzen von Vista zu entdecken.
Die beiden genannten Komponenten sind Bestandteil des neuen Programmiermodells WinFX. Microsoft vollzieht mit Vista den Wechsel von den Win32-Programmier-Schnittstellen (Win32 API) zu .NET. In seinem viel beachteten Aufsatz "How Microsoft Lost the API War" beschreibt Joel Spolsky, welche Implikationen der Umstieg zu einem nicht abwärtskompatiblen Interface haben könnte. Die Kontrolle über das Win32-API war bisher Microsofts Trumpf gegenüber Linux, weil darauf aufbauende Software auf keinem Konkurrenzsystem ablaufen kann. Das Unternehmen gibt diese Karte aus der Hand und vertraut darauf, dass die Entwicklergemeinde den Schwenk in Richtung WinFX mitmacht.
Office im Wandel
Nach dem Wunsch von Microsoft soll 2006 nicht nur das Jahr von Windows Vista, sondern auch von Office 12 werden. Die Redmonder unterwerfen auch das Büropaket einem wesentlichen Wandel. Die kommende Ausführung soll die mit Office 2003 eingeleitete Neupositionierung vollenden. Die Produkte unter dem Office-Banner definieren sich zukünftig nicht mehr in erster Linie als Werkzeuge zur Verbesserung der persönlichen Produktivität, sondern als Frontend für beliebige Web-Services. In diesem Zusammenhang dient die Kooperation mit SAP namens "Mendocino" als Musterbeispiel. Word, Excel & Co. sollen sich nicht nur auf kaufmännische Anwendungen beschränken, sondern zu universellen Clients für alle möglichen Applikationen werden. Microsoft selbst weist den Desktop-Boliden die Rolle der offline-fähigen Clients im Rahmen einer überarbeiteten Portalstrategie zu. Als Novum führt Office 12 mehrere Server-Komponenten ein, unter anderem einen Excel- und einen Formular-Server.