Das Palm Pre synchronisiert sich automatisch mit iTunes, wie das iPhone oder der iPod von Apple. Das Smartphone identifiziert sich dafür jedoch mit einer falschen ID als Produkt von Apple, was dem Unternehmen gar nicht gefällt. Schließlich ist eines der wichtigsten Kaufargumente für die Apple-Gadgets, dass sie so einfach mit der bekannten Musiksammelsoftware zusammenarbeiten. Mit Updates hat der Hersteller das Pre immer wieder ausgesperrt, doch Palm reagierte jeweils mit eigenen Updates, die diese Blockade aufheben.
Die Sorgen von Apple sind eigentlich unbegründet, denn ganz so nahtlos wie die iPods integriert sich das Palm Pre nicht in das Ökosystem des Unternehmens. Die Möglichkeiten der Synchronisierung sind beim Palm Pre nur auf Medieninhalte ohne Kopierschutz beschränkt. Das trifft beispielsweise auf die ganze Musik zu, die man im iTunes Store kaufen kann. Apple hat den Kopierschutz für Musikstücke abgeschafft. Filme und die Programme aus dem App Store sind allerdings weiterhin durch ein digitales Rechtemanagement (DRM) geschützt.